Mucho antes de Palermo, hubo un delantero que no paraba de convertir goles con la camiseta de Boca. Cabecita de Oro, fue un temible delantero que supo brillar con la camiseta más linda del mundo.
Dock Sud fue el primer rival al que se enfrentó, la Bombonera el primer estadio que disfrutó al delantero con la camiseta Bostera. Ese día fue triunfo local por 3 a 0, Cherro no convirtió, pero si lo hicieron Alfredo Garasini, Angel Tazza y Alfredo Elli. Ese campeonato de 1926 Boca saldría campeón y Roberto jugaría 16 partidos, donde convertiría 19 goles siendo el máximo anotador del torneo.
Apodado «Cabecita de oro». Su sobrenombre proviene de su capacidad para el juego aéreo. Goleador, muy hábil y veloz, a pesar de su gran físico. Los medios periodísticos de su época, lo describían como «el virtuoso malabarista del fútbol». Fue el máximo goleador de Boca Juniors hasta el 12 de abril de 2010, superado por ahora por Martín Palermo.
Se decía que era rápido mentalmente para resolver las jugadas. Muy querido en Boca y convertido en ídolo por los simpatizantes. Su verdadero apellido era Cerro, pero por su ascendencia italiana se pronunciaba Cherro, y así quedo en la historia del fútbol. Surgido en la época amateur, iniciado en Sportivo Barracas, pasó por Ferro Carril Oeste para instalarse en 1926 en Boca, hasta que dejo la actividad en 1938.
Fue goleador de la liga argentina en 3 ocasiones: 1926 (22 tantos), 1928 (32 tantos) y 1930 (37 tantos).
Su capacidad pronto lo llevó a la Selección, en la que jugó 16 partidos convirtiendo 12 goles (promedio 0,75). Fue clave con sus goles y su juego en el equipo olímpico que obtuvo la medalla de plata en Ámsterdam 1928. Precisamente, por una lesión en la semifinal no pudo integrar el equipo que perdió 2 a 1 en la definición con los uruguayos. También integró el plantel en el primer Mundial, realizado en Montevideo en 1930. Jugó el primer cotejo, que ganó Argentina ante Francia por 1 a 0 (gol de Luis Monti). Varias veces campeón con Boca, sobresalió entre muchos grandes jugadores. Al dejar el fútbol activo, se dedicó a comentarlo por radio en numerosos programas, y hasta integró el equipo del recordado Fioravanti.
Récord de goles en Boca Juniors
Roberto Cherro comparte en la actualidad con Martín Palermo (quien lo alcanzó el 2 de marzo de 2010) el récord de mayor cantidad de goles en el Club Atlético Boca Juniors gracias a sus 218 goles en 301 partidos válidos disputados en torneos oficiales (prom. 0,72), 112 de ellos en el amateurismo (en 117 partidos) y 106 en el profesionalismo (en 184 cotejos).
Cherro convirtió tres goles más (2 a El Porvenir, el 9/5/1926, y 1 a Temperley el 22/08/1926), pero estos partidos fueron luego anulados por la la Asociación Argentina de Football cuando, antes de finalizar el torneo, esos dos clubes, al igual que Colegiales, All Boys, Chicago y Sportivo Barracas, se desafiliaron de la liga Por tratarse de partidos anulados, la mayoría de los historiadores no contabilizan los goles convertidos en los mismos, como goles oficiales válidos. Una minoría de historiadores incluyen en sus estadísticas, los encuentros anulados en 1926 y los goles convertidos en ellos, aunque sin aclarar las circunstancias ni explicar las razones de su inclusión.
Sumando los partidos anulados y los no oficiales en Boca, convirtió 250 goles en 348 partidos.
Títulos en el club:
Campeonato 26, 30, 31, 34, 35.
Copa Ibarguren 1924
Copa Estímulo 1926
